Dẫn xuất Halogen là gì? Công thức cấu tạo, đồng phân, tính chất, điều chế, bài tập vận dụng

Dẫn xuất halogen là một chất hữu cơ thường gặp trong cuộc sống. Cùng Topbee tìm hiểu công thức cấu tạo, đồng phân, tính chất vật lý hóa học, ứng dụng, điều chế Hợp chất Halogen qua bài viết sau đây.

1. Dẫn xuất halogen là gì?

Dẫn xuất halogen của hidrocacbon là sản phẩm thu được khi thay thế nguyên tử H trong phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen như Clo, Brom, Iot, Flo.

2. Công thức cấu tạo, cách gọi tên và đồng đẳng của dẫn xuất halogen

2.1 Công thức tổng quát

Công thức chung: C_nH_2n+2-2k-xX_x với X là các nguyên tố halogen hay C_xH_yX_z.

2.2 Cách gọi tên của các dẫn xuất halogen

a. Danh pháp thay thế:

Tên dựa theo danh pháp thay thế của các dẫn xuất halogen:

Halogeno: Đuôi "-Ine" xuất hiện trong tên halogen được đổi lại thành đuôi "-o"

Chú ý:

+ Nếu các halogen chỉ có duy nhất một vị trí thì không cần quan tâm đến số chỉ vị trí halogen.

+ Mạch carbon sẽ được ưu tiên đánh số tại phía gần nhóm thế hơn (đó là từ nguyên tử halogen hoặc là từ vị trí nhánh alkyl).

+ Nu ut hiện lin kt bội thì u tin ic h s từ phía gần với liên kết bội hơn.

+ Nếu có nhiều các nguyên tử halogen thì cần lưu ý thêm độ bội (di, tri, tetra ...) vào phía trước "halogeno".

b. Tên thông thường:

Một số dẫn xuất halogen hay gặp được gọi dựa theo tên thông thường bao gồm các chất như choroform (công thức phân tử là CHC|3), bromoform (công thức phân tử là CHBr3), iodoform (công thức phân tử là CHI3), carbon tetrachloride (công thức phân tử là CCI4).

2.3 Đồng phân

Dẫn xuất halogen cũng có đồng phân mạch carbon tương tự như hydrocarbon. Ngoài ra thì dẫn xuất halogen cũng có thêm đồng phân về vị trí nhóm chức (chính là vị trí của các nguyên tử halogen). Ví dụ, ứng với công thức phân tử là C4H9Cl sẽ có những đồng phân cấu tạo như sau:

3. Phân loại dẫn xuất halogen

- Dựa vào loại halogen có: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau.

- Dựa theo cấu tạo của gốc:

+ Dẫn xuất halogen no: CH₂FCl, CH₂-Cl-CH₂Cl, CH₃-CHBr-CH₃....

+ Dẫn xuất halogen không no: CF₂=CF₂, CH₂=CH-Cl, CH₂=CH-CH₂Br...

+ Dẫn xuất halogen thơm: C₆H₅F, C₆H₅CH₂Cl, C₆H₅I...

- Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen

+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH₃CH₂Cl (etyl clorua)

+ Dẫn xuất halogen bậc II: CH₃CHClCH₃ (isopropyl clorua)

+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH₃)C-Br (tert - butyl bromua)

4. Tính chất vật lý của dẫn xuất Halogen

- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ là những chất khí

- Các dẫn xuất halogen không tan trong nước tan trong dung môi phân cực: hidrocacbon, ete

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao CHCl₃ có tác dụng gây mê, C₆H6Cl6 diệt sâu bọ

5. Tính chất hoá học của dẫn xuất halogen

- Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:
R-X + NaOH_{dung dịch} → R-OH + NaX

Khả năng thế của dẫn xuất alyl và benzyl > dẫn xuất ankyl > dẫn xuất phenyl và vinyl.

 Kết quả thí nghiệm thủy phân các dẫn xuất halogen

- Phản ứng tách HX:                                         
C_nH_2n+1X + NaOH_ancol → C_nH_2n + NaX + H₂O

- Phản ứng tách X₂:

C_nH_2nX₂ + Zn → C_nH_2n + ZnX₂

- Phản ứng với Mg:

R-Cl + Mg → R-MgCl

6. Điều chế dẫn xuất Halogen 

- Phản ứng thế nguyên tử halogen vào hidrocacbon no, thơm..

- Phản ứng cộng halogen, HX vào hidrocacbon không no.

7. Ứng dụng của Dẫn xuất Halogen

- Các dẫn xuất halogen như chloroform (CHCl₃), carbon tetrachloride (CCl₄), methylene dichloride (CH₂Cl₂), … được sử dụng là dung môi trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.

- Một số dẫn xuất halogen được sử dụng làm monomer trong tổng hợp các polymer.

- Dẫn xuất halogen còn được sử dụng để tổng hợp alcohol, ether, … hoặc các chất cơ nguyên tố.

- Dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học đa dạng. Ví dụ, chloroform, ethyl chloride, halothane được sử dụng làm chất gây mê trong y học. Ethyl chloride được dùng làm chất giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao….

8. Thực hành trắc nghiệm về dẫn xuất Halogen