Alkene và Alkyne (Hydrocarbon không no) là gì? Công thức cấu tạo, đồng phân, tính chất, điều chế, bài tập vận dụng
2/5/2024
Alkene và Alkyne là một phần kiến thức quan trọng trong chương trình Hóa học 11. Bài viết dưới đây sẽ giúp cung cấp cho các em đầy đủ kiến thức về Alkene và Alkyne.
1. Alkene và Alkyne là gì?
Alkene là những hydrocarbon không no, mạch hở và trong phân tử có chứa một liên kết đôi (C = C)
Alkyne là những hydrocarbon không no, mạch hở và trong phân tử có chứa một liên kết ba (C = C)
2. Công thức cấu tạo, cách gọi tên và đồng đẳng của Alkene và Alkyne
2.1 Công thức tổng quát
Alkene có CTPT chung: CnH2n (n ≥ 2).
Alkyne có CTPT chung: CnH2n-2 (n ≥ 2).
2.2 Cách gọi tên của các Alkene và Alkyne
Tên thay thế của các alkene và alkyne bao gồm 2 phần: Phần tiền tố cho biết số lượng các nguyên tử carbon có mặt trong mạch carbon (eth-, prop-, but-...), phần hậu tố (tương tự như -ane ở trong alkane) là -ene (đối với những hợp chất alkene) hoặc -yne (đối với những hợp chất alkyne)
Ví dụ:
CH3 - CH3: ethane
CH2 = CH2: ethene
CH = CH: ethyne
- Tên của những hợp chất alkene và alkyne có mạch không phân nhánh được gọi theo công thức như sau:
Tiền tiền tố + số chỉ vị trí liên kết bội + tên hậu tố
- Tên của những hợp chất alkene và alkyne có chứa mạch không phân nhánh được gọi theo công thức như sau:
Số chỉ vị trí của mạch nhánh + tên mạch nhánh tên tiền tố (mạch chính) + số chỉ vị trí liên kết bội + tên hậu tố
- Một số hợp chất alkene và alkyne có tên gọi riêng.
Ví dụ: propylene (tên riêng của propene), ethylene (tên riêng của ethene), acetylene (tên riêng của ethyne)...
- Lưu ý:
+ Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh và chứa liên kết bội làm mạch chính.
+ Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội có chỉ số nhỏ nhất.
+ Dùng các chữ số (1, 2, 3,... và dấu gạch nối (-) để chỉ ra vị trí của liên kết bội (với trường hợp chỉ có duy nhất một vị trí của liên kết bội thì không cần)
+ Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần phải thêm vị trí nhánh và tên nhánh phía trước tên của alkene và alkyne tương ứng với mạch chính.
3. Tính chất vật lý của Alkene và Alkyne
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của alkene, alkyne không khác nhiều với alkane tương ứng. Các alkene, alkyne là những hợp chất không có mùi và đều nhẹ hơn ớc.
-.Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 đến
C17 ở trạng thái lỏng và từ C18 trở lên ở trạng thái rắn.
- Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ.
4. Tính chất hoá học của Alkene và Alkyne
4. 1. Phản ứng cộng
a, Cộng hydrogen
CnH2n + H2 → CnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2
b, Phản ứng cộng halogen (X2)
CnH2n + X2 → CnH2nX2
CnH2n-2 + 2X2 → CnH2n-2X4
- Alkene và alkyne làm mất màu dung dịch brom.
VD: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
c, Phản ứng cộng hydrogen hadile
- Tạo thành halogenalkane.
VD: CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br
d, Phản ứng cộng nước (hydrat hóa)
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH
CH≡CH + H2O → CH3-CHO
Quy tắc Markovnikov: Phản ứng công một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH… vào liên kết bội, nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon ít hydrogen hơn.
4.2 Phản ứng trùng hợp của alkene
- Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (monomer) tạo thành phân tử có ohaan tử khối lớn (polymer)
VD: nCH2=CH2 → (-CH2-CH2)n
Với n là hệ số trùng hợp
4.3 Phản ứng của alk-1-yne với AgNO3 trong NH3.
- Alkyne -1 – in có khả năng tham gia phản ứng với AGNO3/NH3 tạo kết tủa.
VD: CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg + 2NH4NO3
4.4 Phản ứng oxi hóa
a, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
VD: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH
b, Phản ứng cháy
CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O
CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O
5. Đồng phân Alkene và Alkyne
Trong những phân tử alkene và alkyne, mạch chính được quy ước là mạch dài nhất có chứa liên kết đôi hoặc liên kết ba. Có 2 loại đồng phân của alkene và alkyne là đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học.
5.1 Đồng phân cấu tạo
Alkene và alkyne có tới hai loại đồng phân cấu tạo bao gồm đồng phân vị trí liên kết bội (khi xuất hiện từ C4 trở lên) và đồng phân mạch carbon (khi xuất hiện C4 trở lên với alkene và tính từ từ C5 trở lên đối với alkyne).
Ví dụ: Alkene CHg có tất cả 3 đồng phân cấu tạo được biểu diễn dưới đây:
5.2 Đồng phân hình học
Trong phân tử alkene nếu từng nguyên tử carbon của liên kết đôi được liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ cho ra đồng phân hình học.
+ Nếu mạch chính nằm ở vị trí cùng một phía với liện kết đôi, trường hợp đó gọi là đồng phân hình học dạng cis-\
+ Nếu mạch chính nằm có vị trí ở hai phía khác nhau khi so với liên kết đôi, trường hợp đó gọi là đồng phân hình học dạng trans-
Ví dụ: Phân tử alkene but - 2 - ene có cả hai đồng phân hình học bao gồm dạng cis- và dạng trans-.
6. Điều chế Alkene và Alkyne
6.1. Trong phòng thí nghiệm
C2H5OH → C2H4 + H2O (xt: H2SO4 đặc)
- Điều chế acetylene:
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
2CH4 → C2H2 + 3H2 (1500oC)
6.2. Trong công nghiệp
Trong công nghiệp Akene C2 – C4 điều chế từ quá trình cracking alkane trong các nhà máy lọc dầu.
7. Ứng dụng của Alkene và Alkyne
-Alkene là nguyên liệu để tổng hợp một số polymer như PE, PP,…
-Alkyne được dùng làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ.
-Ethylene và acetylene được dùng để làm chín trái cây, điều khiển quá trình sinh mủ của cây cao su.
-Đèn xì acetylene được sử dụng để hàn, cắt kim loại.
8. Một số bài tập trắc nghiệm về Alkene và Alkyne (có đáp án)
Câu 1: Chất X có công thức CH3-CH(CH3)-CH=CH2. Hãy gọi tên thay thế của X?
3-methylbut-1-ene
Chú ý: Mạch carbon được đánh số bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
Câu 2: Cho các chất sau: acetylene (1); propyne (2); but-1-yne(3); but-2-yne (4); buta-1,3-diyne (5).
Hãy cho biết có bao nhiêu chất khi cho tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa và viết các phương trình phản ứng hóa học.
Các chất tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa là 1, 2, 3, 5.
Câu 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene, alkyne có 4 nguyên tử carbon trong phân tử. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.
- Các alkene có 4 carbon trong phân tử:
CH2 = CH – CH2 – CH3: but – 1 – ene
CH3 – CH = CH – CH3: but – 2 – ene
Chất có đồng phân hình học là: CH3 – CH = CH – CH3.
Các đồng phân hình học:
- Các alkyne có 4 carbon trong phân tử:
CH ≡ C – CH2 – CH3: but – 1 – yne.
CH3 – C ≡ C – CH3: but – 2 – yne.
Câu 4: Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng?
Khi số nguyên tử carbon tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử tăng, dẫn đến nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne nói chung cũng tăng.
Câu 5: Hãy nhận xét cách đánh số nguyên tử carbon trên mạch chính của phân tử alkene và alkyne.
Đánh số các nguyên tử carbon trên mạch chính sao cho số chỉ vị trí liên kết bội mang số nhỏ nhất.
