Arene (Hydrocarbon thơm) là gì? Công thức cấu tạo, đồng phân, tính chất hóa học, vật lý, điều chế, bài tập vận dụng

Arene hay còn gọi là Hydrocarbon thơm là một chất hữu cơ thường gặp trong cuộc sống. Cùng Topbee tìm hiểu công thức cấu tạo, đồng phân, tính chất vật lý hóa học, ứng dụng, điều chế Arene qua bài viết sau đây.

1. Arene là gì?

Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene.

Benzene có công thức C₆H₆ là một hydrocarbon thơm đơn giản và điển hình nhất.

2. Công thức cấu tạo, cách gọi tên và đồng đẳng của Arene 

2.1 Công thức tổng quát

CTPT chung: C_nH_{2n – 6} (n ≥ 6).

2.2 Cách gọi tên của các Arene

Ở một số arene, gốc aryl thường gặp có công thức cấu tạo cùng tên gọi như sau:

Trong đó o-, m-, p- là những chữ viết tắt của những từ tương ứng ortho-, meta-, para- chỉ những vị trí thứ 2, 3, 4 của nhóm thế thứ hai.

2.3 Đồng đẳng

Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là C_nH_{2n – 6} (n ≥ 6).

3. Tính chất vật lý của Arene

- Các arene hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ như acetone, diethyl ether,…

- Các arene đều độc, một số arene có mùi đặc trưng.

4. Tính chất hoá học của Arene

4.1 Phản ứng thế

Arene có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene như phản ứng halogen hoá, nitro hoá,...

Quy tắc thế: Khi benzene có nhóm thế alkyl (–CH3, –C2H5...), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.

a) Phản ứng halogen hoá

Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen gắn với vòng thơm bằng halogen (chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối iron(III) halide.

b) Phản ứng nitro hoá

Phản ứng nitro hoá là phản ứng trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm nitro (− NO₂).

+ Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ không quá 50^oC tạo nitrobenzene dạng lỏng, màu vàng nhạt, sánh như dầu:

+ Toluene được nitro hoá tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm chính là ortho và para – nitrotoluene.

4.2. Phản ứng cộng

a) Phản ứng cộng chlorine

Phản ứng cộng chlorine vào benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng, sản phẩm thu được là 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexachlorocyclohexane.

b) Phản ứng cộng hydrogen

Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane. Phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platinum, nickel.

Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để sản xuất cyclohexane.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy)

Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và toả nhiều nhiệt.

Tổng quát: 

b) Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl

Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch KMnO₄.

Ví dụ:

5. Điều chế Arene

- Trong công nghiệp, benzene, toluene được điều chế từ quá trình reforming phân đoạn dầu mỏ chứa các alkane và cycloalkane từ C6 đến C8.

- Ethylbenzene được điều chế từ phản ứng giữa benzene và ethylene với xúc tác acid rắn là zeolite.

- Naphthalein được điều chế chủ yếu từ phương pháp chưng cất nhựa than đá.

6. Ứng dụng của Arene

- Trong ngành lọc hóa dầu, benzene, toluene và xylene (o-,m-,p-) được gọi chung là nhóm BTX là nguyên liệu rất quan trọng.

- Toluene là dung môi và chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hóa chất khác.

- p-xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester.

- Benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm.

7. Thực hành trắc nghiệm Arene