Carboxylic acid là gì? Công thức cấu tạo, đồng phân, tính chất, điều chế, bài tập vận dụng

1. Carboxylic acid là gì?

Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ, trong đó nguyên tử cacbon (C) được liên kết với nguyên tử oxy (O) bằng liên kết đôi và với nhóm hydroxyl (―OH) bằng liên kết đơn.

2. Công thức cấu tạo, cách gọi tên và phân loại của Carboxylic acid 

2.1 Công thức tổng quát

Công thức chung của axit cacboxylic là R−COOH hoặc R−CO2H, với R có thể là nhóm alkyl, alkenyl, aryl hoặc nhóm khác

2.2 Cách gọi tên của các Carboxylic acid

- Tên thay thế: tên axit = axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + “oic” (đánh số từ nhóm chức)

- Tên thông thường: Xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng

Tên gọi một số axit cacboxylic

2.3 Phân loại

Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và số nhóm cacboxyl trong phân tử, các axit được chia thành:

a) Axit no, đơn chức, mạch hở

Phân tử có gốc ankyl hoặc nguyên tử hiđro liên kết với một nhóm -COOH. Các axit này lập thành dãy đổng đẳng các axit no, đơn chức, mạch hở có công thức cấu tạo thu gọn chung CnH2n+1COOH (với n⩾0) hoặc công thức phân tử chung CmH2mO2(m⩾1). 

Ví dụ: HCOOH; CH3−COOH

b) Axit không no, đơn chức, mạch hở

Phân tử có gốc hiđrocacbon không no, mạch hở liên kết với một nhóm -COOH.

Ví dụ: CH2=CH−COOH;CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH;... 

c) Axit thơm, đơn chức

Phân tử có gốc hiđrocacbon thơm liên kết với một nhóm -COOH.

Ví dụ: C6H5COOH,CH3−C6H4−COOH,...

d) Axit đa chức

Nếu phân tử có hai hay nhiều nhóm -COOH, chúng được gọi là axit đa chức.

Ví dụ: Axit ađipic HOOC−[CH2]4−COOH, axit malonic HOOC−CH2−COOH,... thuộc loại axit no, hai chức, mạch hở.

3. Tính chất vật lý của Carboxylic acid

Các axit đều là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường. Nhiệt độ sôi của các axit tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn nhiệt độ sôi của các ancol có cùng phân tử khối. Nguyên nhân là giữa các phân tử axit có liên kết hiđro bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.

Axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước. Độ tan trong nước của các axit giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Mỗi axit có vị riêng: axit axetic có vị giấm ăn, axit oxalic có vị chua của me, ...

4. Tính chất hoá học của Carboxylic acid

 Axit cacboxylic thể hiện tính acid bằng cách phản ứng với bazơ để tạo thành muối cacboxylat, trong đó hydro của nhóm hydroxyl (–OH) được thay thế bằng cation kim loại.

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

Ngoài ra, nó còn có thể phản ứng với oxit base, muối carbonat...

- Một số phả ứng khác của axit cacboxylic là:

Phản ứng este hóa: Đây là phản ứng thế nhóm - OH khi đun sôi Axit cacboxylic với ancol (xúc tác là H2SO4 đặc) theo phản ứng dưới đây:

R(COOH)x + R’(OH)t → Ry(COO)xyR’x + xyH2O (H2SO4, t0)

Phản ứng tách nước

2RCOOH → (RCO)2O + H2O (P2O5)

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O

5. Điều chế Carboxylic acid

1. Phương pháp lên men giấm là phương pháp cổ truyền sản xuất axit axetic. Thực chất của quá trình là oxi hoá ancol etylic bằng oxi không khí nhờ chất xúc tác men giấm:

Ngày nay, phương pháp này chỉ dùng sản xuất lượng nhỏ axit axetic để làm giấm ăn.

2.Oxi hoá anđehit axetic (điều chế từ etilen hoặc axetilen) trước đây là phương pháp chủ yếu để sản xuất axit axetic:

3.Oxi hoá ankan

Oxi hoá butan thu được axit axetic

Oxi hoá không hoàn toàn các ankan có mạch cacbon dài để tổng hợp các axit có phân tử khối lớn.

4.Từ metanol

Cho metanol tác dụng với cacbon oxit (có chất xúc tác thích hợp) thu được axit axetic

Đây là phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic.

6. Ứng dụng của Carboxylic acid

 - Axit formic là axit cacboxylic đơn giản nhất được sử dụng làm chất khử trùng, chất xử lý vải dệt và làm chất khử axit.

- Axit xitric được dùng làm chất điều hương vị và chất bảo quản trong thực phẩm và đồ uống.

- Axit axetic được sử dụng rộng rãi trong sản xuất nhựa xenlulose và este. Ngoài ra, nó còn giúp tạo vị chua cho giấm, giấm gia dụng chứa khoảng 5% axit axetic. Aspirin là este của axit salicylic là hoạt chất được ứng dụng rộng rãi trong công nghiệp dược phẩm được điều chế từ axit axetic.

- Axit propionic là chất bảo quản thực phẩm.

- Axit palmitic và axit stearic rất quan trọng trong sản xuất xà phòng, mỹ phẩm, dược phẩm, nến và lớp phủ bảo vệ. Ngoài ra, axit stearic cũng được sử dụng trong cao su nhân tạo.

7. Một số bài tập về Carboxylic acid (có đáp án)

Câu 1: Trung hòa 3,88 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacbocylic no, đơn chức, mạch hở bằng dung dịch NaOH, cô cạn toàn bộ dung dịch sau phản ứng thu được 5,2 gam muối khan. Nếu đốt cháy hoàn toàn 3,88 gam X thì thể tích oxi (đktc) cần dùng là

RCOOH + Na → RCOONa

1 mol axit → 1 mol muối tăng 22g

⇒ n_axit = (5,2 - 3,88)/22 = 0,06 mol

Gọi công thức trung bình của 2 axit là:

M_X = 14n_tb + 32 = 3,88 : 0,06 = 194/3 ⇒ n_tb = 7/3

⇒ V = 3,36l

Câu 2: Hỗn hợp X gồm axit axetic, axit fomic và axit oxalic. Khi cho m gam X tác dụng với NaHCO₃ (dư) thì thu được 15,68 lít khí CO₂ (đktc). Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 8,96 lít khí O₂ (đktc), thu được 35,2 gam CO₂ và y mol H₂O (đktc). Giá trị của y là

X + NaHCO₃ → CO₂

H⁺ + HCO₃^- → CO₂ + H₂O

n_CO2 = n_H⁺ = 0,7 mol

Ta có: n_O(axit) = 2 n_H⁺ = 1,4 mol

Bảo toàn nguyên tố oxi: n_{O (axit)} + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O

⇒ 1,4 + 0,4.2 = 0,8.2 + y ⇒ y = 0,6 mol

Câu 3: Hóa hơi 15,52 gam hỗn hợp gồm một axit no đơn chức X và một axit no đa chức Y (số mol X lớn hơn số mol Y), thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 5,6 gam N2 (đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Nếu đốt cháy toàn bộ hỗn hợp hai axit trên thì thu được 10,752 lít CO₂ (đktc). Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là

A. H-COOH và HOOC-COOH.

B. CH₃-COOH và HOOC-CH₂-CH₂-COOH.

C. CH₃-CH₂-COOH và HOOC-COOH.

D. CH₃-COOH và HOOC-CH₂-COOH.

n_N2 = n_axit = 0,2 mol

Gọi X là C_nH_2nO₂ (x mol)

Y là C_mH_2m-2O₄ (y mol)

x + y = 0,2 mol

x(14n + 32 ) + y(14m + 62) = 15,52

xn + ym = n_CO2 = 0,48

⇒ x = 0,12; y = 0,08

⇒ 3n + 2m = 12

Ta có: n, m > 2 ⇒ n = 2 và m = 3.

Câu 4: Hỗn hợp X gồm hai axit cacbocylic no, mạch hở Y và Z (phân tử khối của Y nhỏ hơn Z). Đốt cháy hoàn toàn a mol X, sau phản ứng thu được a mol H₂O. Mặt khác, nếu cho a mol X tác dụng với lượng dư dung dịch NaHCO₃, thì thu được 1,6a mol CO₂. Thành phần phần trăm theo khối lượng của Y trong Z là

a mol X → a mol H₂O ⇒ Số H trung bình trong X = 2

⇒ Y là HCOOH (x mol) và Z là: (COOH)₂ (y mol)

n_CO2 = n_H⁺ = 1,6a ⇒ x + 2y = 1,6a (1)

x + y = a (2)

Từ (1)(2) ⇒ x = 0,4a; y = 0,6a

Câu 5: Hỗn hợp Z gồm hai axit cacbocylic đơn chức X và Y (MX > MY) có tổng khối lượng là 8,2 gam. Cho Z tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch chưa 11,5 gam muối. Mặt khác, nếu cho Z tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 21,6 gam Ag. Công thức và phần trăm khối lượng của X trong Z là

1 mol Z → 1 mol muối tăng 22g

n_Z = (11,5 - 8,2)/22 = 0,15

Z tác dụng được với AgNO₃/NH₃ ⇒ trong Z có HCOOH

n_HCOOH = 1/2 n_Ag = 0,1 ⇒ n_Y = 0,05; m_Y = 8,2 – 0,1.46 = 3,6g

M_Y = 72 ⇒ Y là C₂H₃COOH

⇒ %m_Y = 43,9%