Phenol là gì? Công thức cấu tạo, đồng phân, tính chất, điều chế, bài tập vận dụng

1. Phenol là gì?

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm −OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Chất tiêu biểu là phenol thường (gọi tắt là phenol).

2. Công thức cấu tạo, đặc điểm cấu tạo và phân loại của Phenol

2.1 Công thức cấu tạo

- Phenol có CTPT: C6H6O và CTCT: C6H5-OH hoặc

2.2 Đặc điểm cấu tạo

Trong phân tử phenol, do có sự ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết C-H trong hợp chất phenol phân cực rất mạnh khi so sánh với alcohol, vì thế mà phenol cũng có tính acid yếu.

2.3 Phân loại

- Những hợp chất phenol ở trong phân tử có chứa một nhóm -OH thuộc loại monophenol. 

Ví dụ:

- Những hợp chất phenol mà trong phân tử có chứa nhiều nhóm -OH thì thuộc loại polyphenol. 

Ví dụ:

Chú ý: Với những trường hợp sau này, nếu không nói thêm thông tin, thì coi chất "phenol" là chất cụ thể với công thức là C6H50H.. 

3. Tính chất vật lý của Phenol

- Là một chất rắn, nó ở dạng tinh thể không màu, có mùi đặc trưng và dễ bay hơi

- Khi để lâu ngoài không khí, phenol chuyển sang hồng do bị oxy hóa một phần và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước,

- Nó ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong một số hợp chất hữu cơ. Chúng tan vô hạn khi ở nhiệt độ trên khoảng 66 ^oC.

4. Tính chất hoá học của Phenol

a. Tính chất của nhóm OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:           

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

- Tác dụng với dung dịch kiềm:                   

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH.

→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:               

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Phenol bị CO₂ đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. (dùng axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối để chứng minh trật tự tính axit của các chất). Phản ứng này cũng chứng minh được ion C₆H₅O- có tính bazơ.

b. Phản ứng thế vào vòng benzen

- Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 - tribromphenol kết tủa trắng:

→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin và chứng minh ảnh hưởng của nhóm OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.

- Thế Nitro: phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

c. Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit. 

nC₆H₅OH + nHCHO  → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)n

5. Đồng phân Phenol

- Công thức tính nhanh: 3^n-6 (6 < n < 9)

- Áp dụng: C₇H₈O: 3^7-6 = 3 đồng phân.

6. Điều chế Phenol

Trong công nghiệp, hiện nay phenol được điều chế bằng cách oxi hoá cumen (isopropylbenzen) nhờ oxi không khí, sau đó thuỷ phân trong dung dịch H₂SO₄ loãng. Sản phẩm thu được gồm phenol và axeton. Đun nóng cho axeton bay hơi rồi ngưng tụ hơi thu lấy axeton, còn lại là phenol.

Phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:

Ngoài ra, một lượng đáng kể phenol được tách ra từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc.

7. Ứng dụng của Phenol

Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay poli(phenol- fomanđehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit dùng làm chất kết dính (như keo dán gỗ, dán kim loại, sành, sứ...).

Phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4-D, chất diệt nấm mốc (nitrophenol),...

8. Một số bài tập về Phenol (có đáp án)

Câu 1: Cho các phát biểu sau về phenol:

(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.

(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.

(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.

(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO₃ tạo CO₂.

(e) Phenol là một ancol thơm.

Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là

 (a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.

(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.

(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.

Câu 2: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen, có công thức phân tử C₇H₈O, phản ứng được với dung dịch NaOH. Số chất thỏa mãn tính chất trên là

C₇H₈O có số liên kết π + v = (7.2 − 8+2)/2 = 4 nên C₇H₈O chỉ chứa 1 vòng benzen

C₇H₈O tác dụng với NaOH nên có nhóm OH đính trực tiếp vào vòng benzen.

CTCT thỏa mãn là:

Câu 3. Hợp chất hữu cơ X( phân tử chứa vòng benzen) có công thức phân tử là C₇H₈O₂. Khi X tác dụng với Na dư, số mol H₂ thu được bằng số mol X tham gia phản ứng. Mặt khác, X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

Chất X phản ứng với Na tạo ra n_H2 = n_X => có 2 nhóm -OH.

X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 => Có 1 nhóm OH gắn vào nhân thơm.

=> X là: X là HOC₆H₄CH₂OH.

Câu 4. Số đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C₇H₈O là:

Dựa vào định nghĩa phenol: Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen.

Vậy có 3 đồng phân phenol.

Câu 5. Phát biểu nào sau đây về phenol là sai?

A. Phenol thuộc loại ancol thơm, đơn chức.

B. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

C. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.

D .Phenol tác dụng với nước brom tạo ra kết tủa.

Phát biểu sai là: Phenol thuộc loại ancol thơm, đơn chức vì phenol không phải ancol thơm.